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Le ammine sono composti organici fondamentali derivati dall'ammoniaca, caratterizzati dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici o aromatici. Questi composti hanno un ruolo cruciale in chimica per la sintesi di nuovi prodotti e in biologia, essendo coinvolti in processi vitali come la formazione di proteine e l'azione di neurotrasmettitori.
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DOPAMINA, UN NEUROTRASMETTITORE
EPINEFRINA, UN ORMONE ADRENALICO
NIACINA, VITAMINA B6
NICOTINA, MORFINA, COCAINA
MOLTI SONO BIOLOGICAMENTE ATTIVI
GRUPPO ALCHILICO + AMMINA
DERIVATI DELL'ANILINA O DEL SISTEMA AROMATICO
LE RAMIFICAZIONI AUMENTANO LA SOLUBILITÀ
LA MAGGIOR PARTE DELLE AMMINE PUZZA DI PESCE MARCIO
LA LORO SOLUBILITÀ AUMENTA MOLTO IN AMBIENTE ACIDO
SONO ACIDI ESTREMAMENTE DEBOLI, MOLTO PIÙ DEBOLI DEGLI ALCOLI
SONO ACIDI MOLTO PIÙ FORTI DELLE AMMINE, CON VALORI DI PKA (CIRCA 15) VICINI A QUELLI DEGLI ALCOLI
AMMONIACA E LE AMMINE SONO NUCLEOFILI E DANNO PRODOTTI CON ELETTROFILI CON REAZIONI DI SOSTITUZIONE ELETTROFILA DELL’N
LE AMMINE PRIMARIE AGISCONO DA NUCLEOFILI NEI CONFRONTI DEI COMPOSTI CARBONILICI, DANDO PRODOTTI CON ALLONTANAMENTO DI UNA MOLECOLA DI ACQUA
LE AMMINE AGISCONO DA NUCLEOFILI NEI CONFRONTI DEI DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI (ESTERI, ALOGENURI ACILICI, ANIDRIDI)
ALLONTANAMENTO DI UNA MOLECOLA DI ACQUA DALL’INTERMEDIO DELLA REAZIONE PORTA ALLA FORMAZIONE DI UNA BASE DI SCHIFF
ALLONTANAMENTO DI UN PROTONE DA UN INTERMEDIO DI ALOGENURO ACILICO E DA UN’AMMINA PRIMARIA PORTA ALLA FORMAZIONE DI UN’AMMIDE PROTONATA
ALLONTANAMENTO DI UN PROTONE DA UN’AMMIDE PROTONATA PORTA ALLA FORMAZIONE DI UN’AMMIDE MONOALCHILSOSTITUITA
00
Le ______ sono sostanze ottenute dall'ammoniaca sostituendo uno o più atomi di ______ con gruppi alchilici o aromatici.
ammine
idrogeno
01
Formazione ammide monoalchilsostituita
Si forma da ammide protonata per deprotonazione.
02
Formazione ammide protonata
Si forma da alogenuro acilico e ammina primaria per eliminazione di un protone.
