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Monosacáridos: Definición y Clasificación

Los monosacáridos son azúcares simples esenciales en la bioquímica. Se clasifican por el número de carbonos y su grupo funcional, siendo las pentosas y hexosas biológicamente relevantes. Exhiben isomería, incluyendo estereoisomería y anomería, y pueden presentarse en formas cíclicas estables. La serie D y L determina su orientación espacial y actividad biológica. Las proyecciones de Fischer y Haworth ayudan a visualizar estas estructuras complejas.

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1

Solubilidad y cristalización de monosacáridos

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Los monosacáridos son solubles en agua y pueden formar estructuras cristalinas debido a su estructura química simple.

2

Definición química de monosacáridos

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Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, según si tienen un grupo aldehído o cetona.

3

Nomenclatura de monosacáridos

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Se nombran con 'aldo-' o 'ceto-' según el grupo carbonilo, seguido del número de carbonos y terminación '-osa'. Ejemplo: aldohexosa.

4

En la proyección de Fischer, el carbono del grupo ______ se sitúa arriba, siendo el carbono 1 para ______ y el carbono 2 para ______.

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carbonilo aldehídos cetonas

5

Los grupos ______ se ubican a los lados de la cadena carbonada, formando ______ con ella en las proyecciones de Fischer.

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hidroxilo ángulos rectos

6

Esta forma de representación ayuda a identificar la configuración de los carbonos ______ y distinguir entre ______ ópticos.

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asimétricos isómeros

7

Isomería de función

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Moléculas con misma fórmula molecular pero difieren en grupo funcional, ej. aldehídos vs cetonas.

8

Estereoisomería

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Isómeros con misma secuencia de átomos pero distinta orientación espacial, debido a carbonos asimétricos.

9

Número de estereoisómeros

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Calculado como 2^n, siendo n el número de carbonos asimétricos en la molécula.

10

Si el grupo hidroxilo se encuentra a la ______ en la proyección de Fischer, el monosacárido pertenece a la serie D.

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derecha

11

Los ______ son estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles y tienen la capacidad de rotar la luz polarizada en direcciones contrarias.

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enantiómeros

12

Los organismos vivos tienden a producir y usar monosacáridos de la serie ______, principalmente.

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D

13

La ______ óptica es la propiedad de rotar la luz polarizada, característica de los enantiómeros.

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actividad

14

Ciclicación de monosacáridos

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Ocurre cuando un grupo carbonilo reacciona con un grupo hidroxilo intramolecular, formando un hemiacetal o hemicetal.

15

Carbono anomérico

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Nuevo carbono asimétrico creado por la ciclicación, punto de diferenciación entre anómeros.

16

Diferencia entre anómeros α y β

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Anómero α: grupo hidroxilo axial y hacia abajo. Anómero β: grupo hidroxilo ecuatorial y hacia arriba.

17

Las ______ de Haworth muestran cómo los ______ se representan de manera más realista que con las proyecciones de ______.

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proyecciones monosacáridos Fischer

18

Los monosacáridos en solución adoptan conformaciones ______, como la ______ de silla, para reducir las repulsiones ______ entre los grupos sustituyentes.

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tridimensionales conformación estéricas

19

La nomenclatura para los monosacáridos cíclicos incluye la designación del ______ (α o β) y el sufijo "-" para anillos de seis miembros o "-" para anillos de cinco miembros.

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anómero piranosa furanosa

Preguntas y respuestas

Aquí tienes una lista de las preguntas más frecuentes sobre este tema

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Definición y Clasificación de los Monosacáridos

Los monosacáridos, comúnmente conocidos como azúcares simples, son la unidad básica de los carbohidratos y se caracterizan por ser solubles en agua y cristalizables. Químicamente, se definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, dependiendo de si el grupo carbonilo es un aldehído o una cetona, respectivamente. Estas moléculas contienen un esqueleto de carbono con un grupo carbonilo y múltiples grupos hidroxilo. Se clasifican según el número de átomos de carbono presentes: triosas (3 átomos de carbono), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C). Las pentosas y hexosas son de particular importancia biológica. Los monosacáridos se nombran con el prefijo "aldo-" para aldehídos o "ceto-" para cetonas, seguido de un indicativo del número de carbonos y la terminación "-osa". Por ejemplo, una aldohexosa es un monosacárido con seis átomos de carbono y un grupo aldehído.
Cristales transparentes y brillantes de formas geométricas irregulares sobre superficie neutra, reflejando luz y mostrando un espectro de colores.

Representación de Monosacáridos y Proyecciones de Fischer

Las proyecciones de Fischer son una herramienta esencial para representar la estructura de los monosacáridos en dos dimensiones. En estas proyecciones, el carbono del grupo carbonilo se coloca en la parte superior de la cadena, con el carbono 1 para aldehídos y el carbono 2 para cetonas. Los grupos hidroxilo se distribuyen a la izquierda o derecha de la cadena carbonada, formando ángulos rectos con ella. Esta representación es útil para identificar la configuración de los carbonos asimétricos y para diferenciar entre isómeros ópticos.

Isomería en Monosacáridos

Los monosacáridos exhiben isomería, que es la propiedad de tener la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes. La isomería de función se refiere a moléculas que difieren en su grupo funcional, como aldehídos frente a cetonas. La estereoisomería, o isomería espacial, ocurre cuando los isómeros tienen la misma secuencia de átomos pero difieren en la orientación espacial de estos. La estereoisomería es posible en moléculas con uno o más carbonos asimétricos, y el número de estereoisómeros posibles es 2^n, donde n es el número de carbonos asimétricos. Estos isómeros pueden tener propiedades físicas y biológicas distintas.

Serie D y L en Monosacáridos

La serie D y L de los monosacáridos se determina por la orientación del grupo hidroxilo en el carbono asimétrico más distante del grupo carbonilo en la proyección de Fischer. Si el hidroxilo está a la derecha, la molécula es de la serie D; si está a la izquierda, es de la serie L. Los seres vivos suelen sintetizar y utilizar principalmente monosacáridos de la serie D. Los enantiómeros son un tipo especial de estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles y que rotan la luz polarizada en direcciones opuestas, una propiedad conocida como actividad óptica.

Estructura Cíclica de los Monosacáridos

Los monosacáridos en solución acuosa frecuentemente adoptan una estructura cíclica más estable que la forma lineal. Esta ciclación ocurre cuando el grupo carbonilo reacciona con un grupo hidroxilo intramolecular, formando un hemiacetal en el caso de los aldehídos o un hemicetal en el caso de las cetonas. El resultado es la creación de un nuevo carbono asimétrico, conocido como carbono anomérico, que da lugar a dos formas isoméricas denominadas anómeros: el anómero α, con el grupo hidroxilo en posición axial y hacia abajo, y el anómero β, con el grupo hidroxilo en posición ecuatorial y hacia arriba en la proyección de la molécula cíclica.

Proyecciones de Haworth y Conformaciones de Monosacáridos

Las proyecciones de Haworth son representaciones que muestran la estructura cíclica de los monosacáridos en una forma más realista que las proyecciones de Fischer. Estas proyecciones representan los anillos como estructuras hexagonales o pentagonales, con los grupos funcionales orientados hacia arriba o hacia abajo del plano del anillo. En solución, los monosacáridos adoptan conformaciones tridimensionales, como la conformación de silla, que minimizan las repulsiones estéricas entre los grupos sustituyentes. La nomenclatura de los monosacáridos cíclicos incluye la designación del anómero (α o β) y el sufijo "-piranosa" para anillos de seis miembros o "-furanosa" para anillos de cinco miembros, reflejando la estructura del anillo.