Struttura e funzioni dei carboidrati

Struttura e ciclizzazione dei monosaccaridi

I monosaccaridi sono unità base dei carboidrati e si caratterizzano per la loro incapacità di essere ulteriormente idrolizzati in composti più semplici. Queste molecole, nella loro forma aperta, presentano un gruppo carbonilico (aldeidico o chetonico) e numerosi gruppi idrossilici. In soluzione acquosa, i monosaccaridi tendono a ciclizzarsi, dando origine a strutture emiacetaliche o emichetaliche ad anello. Durante la ciclizzazione, il gruppo carbonilico reagisce con un gruppo idrossilico interno alla catena, formando un anello a cinque o sei membri, denominato rispettivamente furanosio o piranosio. Il glucosio, ad esempio, forma prevalentemente un anello a sei membri chiamato glucopiranosio. Il carbonio anomerico è quello che in precedenza faceva parte del gruppo carbonilico e, a seconda della posizione del gruppo idrossilico su questo carbonio, si formano gli anomeri alfa (gruppo OH orientato verso il basso rispetto al piano dell'anello) o beta (gruppo OH orientato verso l'alto). Gli anomeri beta sono generalmente più stabili a causa della minore tensione sterica.

Formazione e idrolisi dei disaccaridi

I disaccaridi si formano quando due monosaccaridi stabiliscono un legame glicosidico tra di loro, attraverso una reazione di condensazione che comporta l'eliminazione di una molecola d'acqua. Il legame glicosidico è un legame covalente che si instaura tra il carbonio anomerico di un monosaccaride e un gruppo idrossilico dell'altro. L'idrolisi è il processo inverso, che scinde il legame glicosidico mediante l'aggiunta di una molecola d'acqua, solitamente catalizzata da enzimi specifici. Nel tratto digestivo umano, enzimi come la saccarasi e la lattasi degradano i disaccaridi saccarosio (glucosio + fruttosio) e lattosio (glucosio + galattosio), rispettivamente, in monosaccaridi più semplici che possono essere assorbiti. Il maltosio, un altro disaccaride comune, è formato da due unità di glucosio.