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Struttura e funzioni dei carboidrati

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I carboidrati, essenziali per energia e struttura cellulare, includono monosaccaridi come glucosio e fruttosio, e polisaccaridi come cellulosa e chitina. La loro comprensione è fondamentale in ambito medico e scientifico, con implicazioni dirette nella biochimica e nella biologia molecolare. La ciclizzazione dei monosaccaridi e la formazione di legami glicosidici nei disaccaridi sono processi chiave per la funzionalità dei carboidrati.

Struttura e ciclizzazione dei monosaccaridi

I monosaccaridi sono unità base dei carboidrati e si caratterizzano per la loro incapacità di essere ulteriormente idrolizzati in composti più semplici. Queste molecole, nella loro forma aperta, presentano un gruppo carbonilico (aldeidico o chetonico) e numerosi gruppi idrossilici. In soluzione acquosa, i monosaccaridi tendono a ciclizzarsi, dando origine a strutture emiacetaliche o emichetaliche ad anello. Durante la ciclizzazione, il gruppo carbonilico reagisce con un gruppo idrossilico interno alla catena, formando un anello a cinque o sei membri, denominato rispettivamente furanosio o piranosio. Il glucosio, ad esempio, forma prevalentemente un anello a sei membri chiamato glucopiranosio. Il carbonio anomerico è quello che in precedenza faceva parte del gruppo carbonilico e, a seconda della posizione del gruppo idrossilico su questo carbonio, si formano gli anomeri alfa (gruppo OH orientato verso il basso rispetto al piano dell'anello) o beta (gruppo OH orientato verso l'alto). Gli anomeri beta sono generalmente più stabili a causa della minore tensione sterica.
Frutta e verdura fresca su piano di legno chiaro con ananas al centro, uva verde, mela rossa, carote arancioni e banane mature.

Formazione e idrolisi dei disaccaridi

I disaccaridi si formano quando due monosaccaridi stabiliscono un legame glicosidico tra di loro, attraverso una reazione di condensazione che comporta l'eliminazione di una molecola d'acqua. Il legame glicosidico è un legame covalente che si instaura tra il carbonio anomerico di un monosaccaride e un gruppo idrossilico dell'altro. L'idrolisi è il processo inverso, che scinde il legame glicosidico mediante l'aggiunta di una molecola d'acqua, solitamente catalizzata da enzimi specifici. Nel tratto digestivo umano, enzimi come la saccarasi e la lattasi degradano i disaccaridi saccarosio (glucosio + fruttosio) e lattosio (glucosio + galattosio), rispettivamente, in monosaccaridi più semplici che possono essere assorbiti. Il maltosio, un altro disaccaride comune, è formato da due unità di glucosio.

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00

I ______ sono le unità fondamentali dei carboidrati e non possono essere scomposti in strutture più semplici.

monosaccaridi

01

Il ______ è un esempio di monosaccaride che forma principalmente una struttura ad anello a sei membri nota come ______.

glucosio

glucopiranosio

02

Gli anomeri ______ sono più stabili perché presentano una ridotta ______ sterica.

beta

tensione

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