Nomenclatura degli idrocarburi alifatici insaturi
Mappa concettuale
La nomenclatura IUPAC degli idrocarburi alifatici insaturi, come alcheni e alchini, segue criteri precisi per la selezione della catena carboniosa e la numerazione degli atomi. Questi composti, caratterizzati da legami doppi o tripli, hanno formule generali CnH2n per gli alcheni e CnH2n-2 per gli alchini, e sono noti per la loro rigidità strutturale dovuta ai legami pi-greco.
Riassunto
Schema
Nomenclatura degli Idrocarburi Alifatici Insaturi secondo la IUPAC
La nomenclatura degli idrocarburi alifatici insaturi, come alcheni e alchini, segue le regole stabilite dalla IUPAC. La catena carboniosa principale deve essere selezionata in modo da essere la più lunga possibile e includere tutti i legami multipli, sia doppi che tripli. La numerazione degli atomi di carbonio inizia dall'estremità più vicina al primo legame multiplo, assegnando i numeri più bassi possibili agli atomi di carbonio coinvolti. Se il legame multiplo è equidistante dalle estremità, si inizia la numerazione dall'estremità più vicina al primo sostituente. La posizione del legame multiplo viene indicata dal numero dell'atomo di carbonio con il numero più basso coinvolto nel legame. Ad esempio, il composto CH2=CHCH2CH3 è correttamente denominato 1-butene. Se sono presenti più legami multipli, la numerazione deve privilegiare il primo legame multiplo incontrato. Inoltre, se un doppio e un triplo legame sono equidistanti, il doppio legame riceve la priorità nella numerazione.Classificazione e Formule Generali degli Alcheni e Alchini
Gli alcheni e gli alchini sono classificati come idrocarburi insaturi a causa della presenza di legami doppi e tripli carbonio-carbonio, rispettivamente. La formula generale per gli alcheni è CnH2n, mentre per gli alchini è CnH2n-2, indicando un minor numero di atomi di idrogeno rispetto agli alcani, i quali hanno la formula CnH2n+2. Gli alcheni sono anche noti come olefine, e gli alchini come acetileni. Composti con più di un legame doppio o triplo sono classificati come dieni, trieni, tetraeni o polieni, a seconda del numero di doppi legami. Alcheni e alchini possono essere convertiti in alcani tramite idrogenazione, un processo che aggiunge idrogeno per saturare i legami multipli.Regole IUPAC per la Nomenclatura di Alcheni e Alchini
Secondo le regole IUPAC, la nomenclatura di alcheni e alchini utilizza le desinenze -ene e -ino per indicare la presenza di legami doppi e tripli, rispettivamente. Per composti con più legami multipli, si usano le desinenze -diene, -triene, -diino, ecc. Se un composto presenta sia un doppio che un triplo legame, la desinenza diventa -enino. Le ramificazioni sono indicate con prefissi come metil-, etil-, propil-, ecc., per segnalare la presenza di gruppi alchilici. La numerazione della catena principale deve assegnare i numeri più bassi possibili ai legami multipli. Per gli idrocarburi ciclici, la numerazione inizia dagli atomi di carbonio del legame multiplo, che vengono considerati come parte della catena principale.Caratteristiche Distintive dei Doppio Legami nei Composti Insaturi
I doppi legami carbonio-carbonio presentano caratteristiche distintive rispetto ai legami semplici. Gli atomi di carbonio coinvolti in un doppio legame sono ibridati sp2 e formano un angolo di circa 120º, risultando in una geometria trigonale piana. La rotazione attorno ai legami doppi è impedita, conferendo alla molecola una conformazione rigida. I doppi legami sono più corti dei legami semplici e presentano una maggiore densità elettronica sopra e sotto il piano degli atomi coinvolti, influenzando le proprietà chimiche e fisiche degli alcheni.Il Modello Orbitalico del Doppio Legame e il Legame Pi-Greco
Il modello orbitalico descrive la formazione dei doppi legami attraverso l'ibridazione sp2 degli orbitali atomici del carbonio. In un doppio legame, tre orbitali atomici si ibridano per formare tre orbitali sp2, mentre il quarto orbitale p rimane non ibridato. Questo orbitale p si sovrappone lateralmente con un orbitale p di un altro atomo di carbonio per formare un legame pi-greco (π), che contribuisce alla rigidità del doppio legame e alla sua geometria piana. La comprensione di questo modello è essenziale per prevedere il comportamento chimico e le reazioni degli alcheni.
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Regole IUPAC per la nomenclatura degli idrocarburi alifatici insaturi
Selezione della catena carboniosa principale
La catena carboniosa principale deve essere la più lunga possibile e includere tutti i legami multipli
Numerazione degli atomi di carbonio
Inizio della numerazione
La numerazione inizia dall'estremità più vicina al primo legame multiplo
Priorità nella numerazione
Il legame multiplo più vicino all'estremità riceve la priorità nella numerazione
Indicazione della posizione del legame multiplo
La posizione del legame multiplo viene indicata dal numero dell'atomo di carbonio coinvolto nel legame
Classificazione degli alcheni e degli alchini
Formula generale
Gli alcheni hanno la formula CnH2n, mentre gli alchini hanno la formula CnH2n-2
Nomi alternativi
Gli alcheni sono noti anche come olefine, mentre gli alchini come acetileni
Composti con più legami multipli
I composti con più legami doppi o tripli sono classificati come dieni, trieni, tetraeni o polieni
Conversione in alcani e proprietà dei doppi legami
Idrogenazione
Gli alcheni e gli alchini possono essere convertiti in alcani tramite idrogenazione
Proprietà dei doppi legami
Geometria e rigidità
I doppi legami hanno una geometria trigonale piana e una conformazione rigida
Lunghezza e densità elettronica
I doppi legami sono più corti dei legami semplici e presentano una maggiore densità elettronica sopra e sotto il piano degli atomi coinvolti
Modello orbitalico per la formazione dei doppi legami
Ibridazione sp2 degli orbitali atomici del carbonio
In un doppio legame, tre orbitali atomici si ibridano per formare tre orbitali sp2, mentre il quarto orbitale p rimane non ibridato
Formazione del legame pi-greco (π)
L'orbitale p non ibridato si sovrappone lateralmente con un altro orbitale p per formare un legame pi-greco (π) che contribuisce alla rigidità e alla geometria piana del doppio legame
Nomenclatura degli idrocarburi alifatici insaturi
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00
Numerazione atomi carbonio in alcheni/alchini
Inizia dall'estremità più vicina al primo legame multiplo per assegnare i numeri più bassi agli atomi coinvolti.
01
Determinazione posizione legame multiplo
Indicata dal numero dell'atomo di carbonio più basso coinvolto nel legame.
02
Priorità in presenza di doppi e tripli legami
Doppio legame ha la priorità nella numerazione se equidistante dal triplo legame.
