Isomeria ottica e sua importanza in biologia

Isomeria ottica e centri stereogenici nelle molecole

L'isomeria ottica è una caratteristica di molecole che presentano centri stereogenici, ovvero atomi di carbonio legati a quattro sostituenti differenti, che danno origine a coppie di enantiomeri. Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili, simili a una coppia di mani, e sono designati come D (destrogiro) e L (levogiro) in base alla direzione in cui ruotano la luce polarizzata. Questi isomeri hanno proprietà fisiche simili ma possono differire marcatamente nelle loro interazioni biologiche. Ad esempio, gli aminoacidi che costituiscono le proteine sono quasi esclusivamente nella forma L, mentre i carboidrati biologicamente attivi sono tipicamente nella forma D. La gliceraldeide, il più semplice degli zuccheri, serve come modello per illustrare l'isomeria ottica con i suoi due enantiomeri, D-gliceraldeide e L-gliceraldeide, che differiscono per l'orientamento del gruppo ossidrile.

Le proiezioni di Fischer e la determinazione della configurazione D e L

La configurazione D o L di una molecola viene stabilita utilizzando le proiezioni di Fischer, un metodo grafico sviluppato dal chimico Emil Fischer per rappresentare la disposizione spaziale degli atomi in una molecola. In queste proiezioni, l'atomo di carbonio più ossidato è posizionato in alto e la catena carboniosa si estende verticalmente. La configurazione D è assegnata quando il gruppo ossidrile sul penultimo atomo di carbonio (il carbonio stereogenico più vicino al termine della catena) è orientato a destra, mentre la configurazione L è assegnata quando è orientato a sinistra. Questo criterio è essenziale per determinare la serie di appartenenza di un monosaccaride e la sua attività biologica.