Al servizio del Cardinale Ippolito d’Este
Nel 1498 Ludovico viene accolto alla corte di Ercole I d’Este dove si occupa della produzione lirica in lingua volgare. Nel 1500, alla morte del padre, essendo il primogenito, deve occuparsi di amministrare i suoi poderi, per cui tralascia l’attività poetica e si allontana da Ferrara fino al 1503. In questo periodo nasce Giambattista, un figlio illegittimo avuto dalla domestica, mai completamente riconosciuto.
Al suo rientro a Ferrara nel 1503 entra in servizio del cardinale Ippolito d’Este e diviene in poco tempo chierico. Qui ricopre con sofferenza i ruoli di diplomatico e ambasciatore segreto, dedicando poco tempo all’attività letteraria. Nonostante ciò si stima che nel periodo tra il 1504 e il 1507 inizia la stesura dell’Orlando furioso.
Nel 1508 e nel 1509 presenta alla corte Cassaria e I suppositi, due commedie regolari in lingua volgare ispirate a quelle di Tito Maccio Plauto e Publio Terenzio Afro. Inoltre, nel 1509 nasce il secondogenito Virginio, avuto da Orsolina di Sassomarino.
Missioni a Roma
Dal 1509 al 1512 Ludovico deve recarsi a Roma più volte, senza successo, come diplomatico per conto di Alfonso I d’Este che era in guerra contro la Repubblica di Venezia, schierato contro la Lega Santa. Inoltre, nel 1512 viene mandato a Ravenna come messaggero per conte del Duca Alfonso I poiché la città veniva saccheggiata in seguito alla battaglia tra la Lega Santa e la Francia, ciò a cui assistette in queste occasioni è ricordato nell’Elegia XIV.Nel 1513 si trattiene a Roma in seguito all’incoronazione del Papa Leone X; nello stesso anno a Firenze conosce Alessandra Benucci, moglie di Tito Strozzi, con la quale intrattiene una relazione fino alla morte del marito e alla celebrazione del loro matrimonio, in segreto, tra il 1528 e il 1530.
Prima edizione dell’Orlando furioso e distacco dal cardinale Ippolito
Nel 1516 viene pubblicata la prima edizione dell’Orlando furioso in quaranta canti, col privilegio di stampa di Leone X e dedicato a Ippolito d'Este, che non la gradisce nonostante fosse ampiamente apprezzata dai loro contemporanei. I rapporti con il cardinale si interrompono nel 1517 quando Ludovico si rifiuta di accompagnarlo a Buda nella nuova sede vescovile, interrompendo il servizio di cortigiano e perdendo i suoi benefici ecclesiastici.
Al servizio del duca Alfonso I d’Este
Nel 1518 entra al servizio del duca Alfonso I d'Este, dove assume grande rilievo a livello sia letterario che teatrale: nel 1520 spedisce una terza commedia, Il Negromante, a Leone X e nel 1521 pubblica una seconda edizione dell’Orlando furioso.
Tuttavia la sua situazione economica non gli consente l’indipendenza desiderata, consapevole di ciò, il duca Alfonso I gli offre nel 1522 la gestione della Garfagnana, una regione difficile e preda di banditismo. Ariosto vive abbastanza bene nella residenza di Castelnuovo, con la compagnia del figlio adolescente Virginio che stava educando agli studi classici, tuttavia gli mancano i suoi affetti e soprattutto Alessandra Benucci, che poteva incontrare solo nelle rare occasioni in cui veniva richiamato a corte.
Torna a Ferrara nel 1525 e nel 1528 si trasferisce con il figlio Virgilio e la moglie Alessandra Benucci nella nuova casa di famiglia situata nella contrada di Mirasole.
Il duca apprezza molto Ariosto, gli permette di occuparsi della pubblicazione di nuove commedie e nel 1527 gli affida la direzione del Teatro di Sala Grande di Corte, primo teatro stabile d’Europa. In questo periodo riscrive in endecasillabi sdruccioli le sue opere e revisiona l’Orlando furioso che verrà pubblicato in quarantasei canti nel 1532. Nel 1533 ha l’occasione di presentare a Mantova la sua opera davanti all’imperatore Carlo V d’Asburgo che lo apprezza e vuole che gli venga conferita la corona d’alloro, se l’incoronazione avvenne o meno non è chiaro.
Morte
Ludovico Ariosto muore il 6 Luglio del 1533 a causa di un’enterite che lo ha costretto a letto per un lungo periodo. Il suo corpo viene portato alla Chiesa di San Benedetto dove i monaci lo seppelliscono senza sfarzi come da lui richiesto. Nel 1573 grazie ad Agostino Mosti viene fatto edificare un monumento in marmo nella cappella della Natività di Gesù Cristo dove vengono traslati i suoi resti, successivamente (1801) spostati a Palazzo Paradiso.
