Los alquenos y alquinos son hidrocarburos insaturados fundamentales en la química orgánica. Los alquenos poseen dobles enlaces que generan isómeros cis-trans y reaccionan en procesos como la hidrogenación y polimerización. Los alquinos, con enlaces triples, son reactivos en adiciones y combustiones. Su obtención varía desde el craqueo hasta métodos de laboratorio como la deshidratación de alcoholes.
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Los alquenos son una clase de hidrocarburos insaturados que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces carbono-carbono
Ángulos de enlace típicos
La presencia de dobles enlaces confiere a los alquenos una geometría plana alrededor del enlace, con ángulos de enlace típicos cercanos a 120 grados
Isómeros geométricos
La rigidez del doble enlace impide la rotación libre, dando origen a isómeros geométricos o cis-trans
Se emplea la nomenclatura E-Z basada en reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog para determinar la configuración geométrica de alquenos con sustituyentes diferentes
Los alquenos exhiben una mayor reactividad que los alcanos debido a la presencia del doble enlace
La hidrogenación es una reacción común donde los alquenos se convierten en alcanos mediante la adición de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico
Los alquenos pueden sufrir reacciones de oxidación, produciendo dióles, epóxidos, cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos
La polimerización de alquenos es un proceso clave en la industria química, dando lugar a polímeros importantes como el polietileno y el caucho sintético
Los alquenos se obtienen principalmente a través del craqueo catalítico o térmico de hidrocarburos de cadena larga presentes en el petróleo
Deshidratación de alcoholes
Los alquenos pueden ser sintetizados por deshidratación de alcoholes
Deshalogenación de alcanos dihalogenados
Los alquenos pueden ser sintetizados por deshalogenación de alcanos dihalogenados
Otras técnicas de laboratorio incluyen la eliminación de Vicente y la reacción de Wittig para la formación de alquenos a partir de precursores adecuados
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces triples carbono-carbono, con una geometría lineal y ángulos de enlace de aproximadamente 180 grados
El alquino más simple es el etino o acetileno, utilizado históricamente en la síntesis de compuestos orgánicos y como combustible en la soldadura oxiacetilénica
Los alquinos pueden representarse en estructuras bidimensionales, tridimensionales y en forma de esqueleto para facilitar su estudio en química orgánica
Los alquinos son compuestos altamente reactivos que participan en reacciones de adición y combustión completa
Los alquinos pueden ser parcial o completamente hidrogenados, o pueden adicionar halógenos, agua y otros reactivos en reacciones de adición
Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos aumentan con la longitud de la cadena carbonada y son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos no polares
Los alquinos se obtienen industrialmente mediante el craqueo de hidrocarburos o la deshidrogenación de alquenos
El etino históricamente se producía a través de la hidrólisis de carburo de calcio
La nomenclatura de los alquinos sigue el sistema de la IUPAC, utilizando la terminación "-ino" para indicar la presencia de un enlace triple y asignando localizadores a la cadena principal y a las ramificaciones
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Geometría alrededor del doble enlace en alquenos
Planar con ángulos de enlace cercanos a 120 grados debido a la hibridación sp2 de los carbonos del doble enlace.
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Isómeros cis-trans en alquenos
Isómeros cis tienen sustituyentes importantes en el mismo lado; isómeros trans, en lados opuestos del doble enlace.
02
Nomenclatura E-Z para alquenos
E (entgegen) indica sustituyentes de mayor prioridad en lados opuestos; Z (zusammen), en el mismo lado, según reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
