Gli alogenuri alchilici e le loro reazioni
Mappa concettuale
Gli alogenuri alchilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza di alogeni legati a catene carboniose. Questi derivati degli idrocarburi hanno punti di ebollizione elevati e sono solubili in solventi organici. La loro reattività chimica include reazioni di sostituzione nucleofila e eliminazione, con meccanismi SN1, SN2, E1 ed E2 che determinano la formazione di nuovi composti come alcoli, eteri e alcheni.
Riassunto
Schema
Definizione e Classificazione degli Alogenuri Alchilici
Gli alogenuri alchilici sono composti organici in cui uno o più atomi di alogeno (fluoro, cloro, bromo o iodio) sono legati a una catena carboniosa saturata, tipicamente un alcano. La loro struttura generale è rappresentata dalla formula R-X, dove R indica un gruppo alchilico e X un atomo di alogeno. Questi composti si ottengono dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno in un idrocarburo con atomi di alogeno. Gli alogenuri alchilici sono una sottocategoria dei derivati alogenati, che insieme ai derivati ossigenati e azotati, costituiscono le principali classi di derivati degli idrocarburi.Proprietà Fisiche e Nomenclatura degli Alogenuri Alchilici
Gli alogenuri alchilici si distinguono per avere punti di ebollizione superiori ai corrispondenti idrocarburi a causa dell'incremento della massa atomica e dell'elettronegatività degli alogeni, che inducono interazioni dipolo-dipolo. La temperatura di ebollizione cresce all'aumentare del raggio atomico dell'alogeno, seguendo la sequenza FReattività Chimica degli Alogenuri Alchilici
La polarizzazione del legame carbonio-alogeno negli alogenuri alchilici rende il carbonio elettrofilo e suscettibile all'attacco da parte di nucleofili. Le principali reazioni che coinvolgono gli alogenuri alchilici sono la sostituzione nucleofila e l'eliminazione. Nella sostituzione nucleofila, un nucleofilo sostituisce l'alogeno, formando un nuovo composto come un alcol o un etere. Nell'eliminazione, un nucleofilo agisce come base rimuovendo un protone vicino all'atomo di carbonio legato all'alogeno, mentre l'alogeno lascia la molecola, risultando nella formazione di un alchene.Meccanismi di Sostituzione Nucleofila SN1 e SN2
La sostituzione nucleofila avviene tramite due meccanismi principali: SN1 e SN2. Il meccanismo SN2 è una reazione bimolecolare che procede in un solo stadio con inversione di configurazione del carbonio attaccato, favorita da alogenuri metilici o primari e nucleofili forti. Il meccanismo SN1 è unimolecolare e si verifica in due fasi: prima si ha l'ionizzazione dell'alogenuro alchilico a formare un carbocatione intermedio, poi il nucleofilo attacca il carbocatione, portando a una possibile racemizzazione del prodotto. SN1 è tipico di alogenuri terziari e nucleofili deboli.Meccanismi di Eliminazione E1 ed E2
Le reazioni di eliminazione seguono i meccanismi E1 o E2. E2 è una reazione bimolecolare che si svolge in un unico stadio e porta alla formazione diretta di un alchene. E1 è un processo unimolecolare che procede in due fasi, iniziando con la formazione di un carbocatione e proseguendo con l'eliminazione di un protone e la generazione del doppio legame. La scelta tra sostituzione e eliminazione è influenzata dalla struttura dell'alogenuro alchilico, dalla sterica e dalla forza del nucleofilo, nonché dalle condizioni di reazione. Gli alogenuri primari tendono a reagire tramite SN2 o E2, mentre quelli terziari sono più propensi a SN1 o E1, con la decisione tra sostituzione o eliminazione che dipende dalla natura del nucleofilo e dalle condizioni sperimentali.
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Struttura e proprietà degli alogenuri alchilici
Composti organici con atomi di alogeno legati a una catena carboniosa
Gli alogenuri alchilici sono composti organici in cui uno o più atomi di alogeno sono legati a una catena carboniosa saturata
Formula generale R-X
La formula generale degli alogenuri alchilici è R-X, dove R indica un gruppo alchilico e X un atomo di alogeno
Ottenuti dalla sostituzione di atomi di idrogeno in un idrocarburo
Gli alogenuri alchilici si ottengono dalla sostituzione di atomi di idrogeno in un idrocarburo con atomi di alogeno
Polarità e solubilità
Gli alogenuri alchilici sono polarizzati e quindi insolubili in acqua ma solubili in solventi organici
Nomenclatura e classificazione degli alogenuri alchilici
Regole di nomenclatura IUPAC
La nomenclatura degli alogenuri alchilici segue le regole dell'IUPAC, indicando la posizione dell'atomo di alogeno nella catena carboniosa e il nome dell'alogeno e dell'alcano
Sottocategoria dei derivati alogenati
Gli alogenuri alchilici sono una sottocategoria dei derivati alogenati, insieme ai derivati ossigenati e azotati
Principali classi di derivati degli idrocarburi
Gli alogenuri alchilici, insieme ai derivati ossigenati e azotati, costituiscono le principali classi di derivati degli idrocarburi
Reazioni degli alogenuri alchilici
Sostituzione nucleofila
La sostituzione nucleofila è una reazione in cui un nucleofilo sostituisce l'alogeno in un alogenuro alchilico, formando un nuovo composto
Eliminazione
L'eliminazione è una reazione in cui un nucleofilo agisce come base rimuovendo un protone vicino all'atomo di carbonio legato all'alogeno, formando un alchene
Meccanismi di reazione
Le reazioni degli alogenuri alchilici possono seguire i meccanismi SN1, SN2, E1 o E2, a seconda della struttura dell'alogenuro alchilico, della forza del nucleofilo e delle condizioni di reazione
Gli alogenuri alchilici e le loro reazioni
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00
La formula generale degli alogenuri alchilici è ______-______, dove ______ rappresenta un gruppo alchilico e ______ un atomo di alogeno.
R-X
R
X
01
Per ottenere alogenuri alchilici, si sostituiscono atomi di ______ in un idrocarburo con atomi di ______.
idrogeno
alogeno
02
Gli alogenuri alchilici fanno parte dei derivati ______ e sono una delle principali classi di derivati degli ______.
alogenati
idrocarburi
